實驗開始的相遇是尷尬，畢竟對於看守和囚犯雙方而言，都需要時間進入角色。

　　 無聊的時光如何打發？於是囚犯撕掉縫制於衣服身上的編號，把自己鎖在牢房內不理會看守的命令，並取笑看守。

　　 看守一下子變得不知所措，作為監獄長和實驗負責人的津巴多則告知看守們要自行解決問題。於是看守們采取措施對囚犯進行“鎮壓”：脫光囚犯的衣服、把囚犯進行數個小時的禁閉、沒收枕頭和被褥、取消囚犯的進餐、強迫囚犯用手清洗馬桶、進行俯臥撐或者一些沒有任何意義的活動而羞辱囚犯、剝奪囚犯的睡眠、半夜把囚犯拉出來清點人數和進行各種屈辱性的活動。

　　 他們還采用了心理上的分化策略：服從管理的好囚犯會被提供特權，更好的牢房和伙食。

　　 這些“正常的、心理健康”的好人“看守”學得好快，如果看過任何一部關於監獄電影的話，這都是看守的獄警常用的策略。隨著實驗進行，看守們采用的懲戒措施日益加重，以至於實驗人員不得不對他們進行提醒。

　　 在實驗進行到36個小時的時候，一名囚犯因受到極度精神壓力而出現哭泣、咒罵等各種各樣的歇斯底里症狀而退出了實驗。實驗僅僅進行了不到兩天的時間，“正常的、心理健康”的一個好人已經被一群“正常的、心理健康的”好人折磨得瀕臨崩潰。要知道這些可都是心里承受能力強大的大學生啊，並不是只是一般心里承受能力底下的小老百姓。

　　 該名囚犯是第一天率領囚犯反抗和挑戰看守權利的領導者，因此在看守們的反擊中受到了“特別的照顧”。

　　 當一系列的懲罰加諸於身後，帶頭的囚犯已經察覺這不是一場模擬的實驗、一個虛擬的監獄，而是一個“不是由政府、而是由心理學家設置的真正監獄”。

　　 當帶頭的囚犯向津巴多當面提出要求的時候，津巴多也已經完全進入了監獄長的角色，他考慮的已經不是帶頭的囚犯的精神狀態，而是如果帶頭的囚犯退出，會引起更多人退出，實驗就無法進行下去了。

　　 於是津巴多像所有的監獄電影中的監獄長會做得一樣，向帶頭的囚犯承諾讓看守不再折磨他，給他好的待遇，同時讓帶頭的囚犯回到監獄做他的眼线，向他提供監獄中的信息，如果同意，津巴多就會遲一點的時候“釋放”帶頭的囚犯。

　　 帶頭的囚犯答應了津巴多，重新回到實驗當中。

　　 當帶頭的囚犯回到監獄中，其他的囚犯們開始意識到，他們無法退出，實驗負責人員不會讓他們退出實驗。希望就此幻滅。